山南敬助為人親切敦厚，而且文武雙全，是婦孺傾慕的對象。在眾多文藝作品當中，他都是以斯文有禮、學識豐富的君子形象出場。即使壬生浪士組整體風評不佳（尤其是芹澤鴨），但唯獨山南敬助得到良好的評價，即使是敵視浪士組的人，對山南敬助亦沒有半句負面批評。
在仍然稱作壬生浪士組的時代（１８６３年八一八政變以前），山南敬助與土方歲三一同擔任浪士組的副長，只對芹澤鴨、近藤勇和新見錦三位局長負責。直到八一八政變，都有山南敬助活躍的痕跡。元治元年（１８６４年）的池田屋騷動，則沒有他出勤的記錄，根據永倉新八的筆記《文久浪士報國記事》六月二十六日一條記述，當日山南敬助因病缺勤，但此外沒有其他記載，無法判斷病情及其真偽。七月發生的禁門之變，亦沒有山南出勤的記錄。甚至說，整個元治元年，幾乎沒有他活動的記載。
接著有出南敬助出現的記事，是第二年（慶應元年，１８６５年）二月，山南敬助留下了「到江戶去」的字條，離開了屯所。根據局中法度，沒有上級准許擅自行動，將被視為脫隊，就算山南敬助貴為副長亦不能例外。當近藤勇和土方歲三發現的時候，山南敬助早已離開了京都，他們派沖田總司去把山南敬助逮捕回來。
沖田總司出了京都，往東而行，終於在大津追上了山南敬助。沖田總司是隊內公認的劍術高手，而且性格可愛，與山南關係良好，相信是獲派追捕山南的原因。果然山南敬助沒有任何抵抗，束手就擒，隨沖田總司返回京都屯所。二月二十三日，山南敬助被判切腹，由沖田總司負責介錯，年僅三十三歲。
山南敬助突然出走的原因眾說紛紜，其中一個說法是他不滿近藤勇偏信土方歲三，感到自己受到疏離，所以「離家出走」。永倉新八的《新選組顛末記》則說山南敬助認為近藤勇漸漸忘記盡忠報國的初衷，徹頭徹尾變成幕府爪牙，因此心灰意懶。
元治元年（１８６４年）末伊東甲子太郎等人的加盟，成為山南敬助新選組生涯的轉捩點。山南敬助和伊東甲子太郎雖然同在江戶學習北辰一刀流，但沒有資料顯示他們是舊識（藤堂平助是他們的共同朋友）；直到伊東甲子太郎加入新選組後，兩人才有碰面的機會。前一章我們提到伊東甲子太郎學習水戶學，以尊王攘夷為志，至於山南敬助有沒有學習過水戶學不得而知，但他也是尊王論者，這一點毫無疑問，他曾寫過一首七言詩以表達他的志向：「牢落天涯志不空，盡忠唯一在刀中。何辭萬里艱難路，早向皇州好奏功。」兩人才情相若，所以伊東甲子太郎入隊之後，大有相逢恨晚之慨。
山南敬助脫隊是在伊東甲子太郎加入後不到半年的事。到底伊東甲子太郎給予他多大精神影響，引致他離開新選組，並沒有直接的證據。有研究指出，引致山南敬助脫隊的導火線，是新選組屯所搬遷事件。
伊東甲子太郎等人加盟之後，新選組成員一下子變多了，壬生八木邸和前川邸不足夠容納這麼多人，所以急切物色新的屯所。近藤勇屬意的地方，是位於下京區的西本願寺。這裡稍稍介紹一下西本願寺的歷史。本願寺是鎌倉時代前期親鸞上人所創立的淨土真宗的其中一個法脈，經過各代坊主的經營，本願寺逐漸發展成規模龐大的教團，寺院和信眾已遍佈日本各地，成為對抗暴政的民間力量；戰國時代，在石山（大坂）本願寺總部的號召下，信徒群起反抗，給織田信長吃了很多苦頭，雙方交戰達十年，最後握手言和。十年戰爭終結前夕，本願寺內部就恭順與否的立場出現分裂。織田信長死後，主和派獲豐臣秀吉厚待，並獲得下京區的土地，從此將本願寺從大坂遷移京都，而主戰派則與德川家康交往。關原合戰（１６００年）以後，兩派正式分立，當初的主和派稱為西本願寺派，而主戰派因為在西本願寺的東面設寺，所以稱東本願寺派。
東本願寺派因為有德川家的支持，所以長久以來遺傳著佐幕的基因。相對而言，西本願寺因為受過朝廷恩惠，所以世代都有勤王的性格。但不管立場如何，踏入江戶時代後，本願寺已徹底喪失了以往能夠顛覆政權的號召力，淪為一般的宗教團體而已。在幕末時期，西本願寺與尊王攘夷浪士關係密切，對幕府則抱敵視態度。第四章提到的西村兼文，便是在西本願寺當侍臣，他寫的《壬生浪士始末記》，通篇都是批評新選組，便是這個原因，但就如前文提到，山南敬助受人尊重，就算西村兼文討厭新選組，唯獨對山南敬助卻沒有半句惡言。
新選組偏偏選擇西本願寺這個尊攘基地為屯所，可能是為了監視他們。禁門之變後一些長州藩士逃入西本願寺，得西本願寺協助，變裝逃出京都，所以西本願寺有協助或匿藏罪犯之嫌。對新選組來說，取締他們是無可厚非的事，可是山南敬助卻站出來反對，他說在那些僧侶展現軍威，暗地裡監察著他們，未免太過卑劣，何況除了西本願寺不是還有其他地方可以選擇嗎。不過近藤勇不聽。因為山南敬助挺身為西本願寺說話，所以西村兼文對他抱有好感，在《壬生浪士始末記》裡對他有良好的評價。
且說山南敬助被捕後，伊東甲子太郎和永倉新八很同情他的處境，都來勸他逃走，但是山南決意赴死，不肯逃走。子母澤寬的小說《新選組遺聞》記述八木為三郎的證言，說被捕當晚與山南相戀的遊女明里，聞知愛人有危險，連夜來到屯所外面，隔著格子窗戶與山南見上最後一面，兩人千行眼淚，互訴衷腸，山南不願她多逗留，吩咐來人帶她離去，但是明里緊抓著窗戶不願放手，山南便關上窗戶，示意不再見面。第二天（二月二十三日）山南切腹自盡，遺體葬在壬生屯所附近的光緣寺。
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| 光緣寺山南敬助墓（右） （圖片來源：《別冊歷史讀本 新選組大全史》） |
至於西本願寺，則在朝廷的旨意下，在該月底正式成為新選組的新屯所。
山南敬助伏法之後，便有前一章所述的第二次改組。伊東甲子太郎和他的黨羽在隊內擔任重要職位，另一場血腥的內訌正在蘊釀‥‥‥
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